Sinop Şehri, Anadolu 'nun kuzey yönde uç noktası olan İnce Burun 'a doğu yönde bağlanan Boztepe Burnu berzahında bir kale-şehir olarak kurulmuş ve tarih boyunca doğu yönde gelişmiştir. Tarih boyunca kale dışına pek taşmayan şehir bir liman kenti özelliği taşır. Berzahın kuzey doğusundaki dış liman fırtınalara açık olduğu ve denizcilik bakımından kullanışlı sayılmadığı halde, Antikçağ 'da daha çok bu limanın kullanıldığı bilinir. Zamanla kum dolan ve kullanılamaz hale gelen bu limanı berzanın güney-doğusundaki iç limana aynı dönemde bir kanal bağlardı. Bu kanal, Selçuklular döneminde kapatılmıştır.

Yarımadanın güney yönündeki içliman ise rüzgarlara kapalı konumuyla ve sakin deniziyle güney Karadeniz 'in en önemli limanıydı. Bu özellikleri yüzünden "Akdeniz" ismini almıştır. Tarih boyunca işlek bir liman yaşantısı ve tersane faaliyeti bu limanda gerçekleşmiştir. XIX. Yüzyıla kadar tamamen ayakta duran surlardan ise günümüze büyük bir kısmı kalmıştır ve yıkıntılarından rekonstrüksiyonu yapılabilir. Şehrin gelişimi sürekli olarak doğu yönde, Boztepe Burnuna doğru olurken, kuzeydeki Akliman ve Anadolu yönünde bir kaç azınlık yerleşmesinden başka bir yerleşim olmamıştır. Doğudaki yarımada ise gittikçe sarplaşmakta, Hıdırlık tepesinde 187 metre yüksekliğe ulaşmakta ve nihayet deniz yönünde dik yarlar ile kuşatılmaktadır. Bu durumda şehrin deniz yönünden ve berzahtan zaptedilmesi imkansız olmaktadır.

Antik çağdan beri parlak ve yoğun bir ticari ve kültürel yaşantıya sahip olan Sinop, bu niteliğini Bizans, Selçuklu, Candaroğlu ve Osmanlı yönetimlerinde de sürdürmüş, ayrıca kale ve tersanesi ile bölgenin en önemli askeri üslerinden biri olmuştur. Bu durumunu Sinop Baskını 'ndan sonra kaybetmeye başlayan kent, sur dışına güneydoğu yönde azınlık yerleşmeleri ile batıya doğru ise yönetim ve eğitim gibi kamu hizmetleri yerleşmesiyle çıkmıştır. Ulaşım şebekesi olarak Antikçağ 'dan beri geometrik yapısını koruyan Sinop 'un ulaşım omurgasını, Boyabat yolu ile bu yolun şehir içindeki devamı olan Sakarya, Cumhuriyet ve Fatih caddeleri oluşturur. Bu eksendeki en önemli dikey bağlantı, Valilik ve Belediye önünden geçen Gazi Caddesidir.

Şehir yerleşiminde, Yeni Mahalle yüksek gelirli memurların, Camikebir Mahallesi zengin tüccar, serbest meslek sahibi ve esnaf ailelerinin, Gelincik Mahallesi ise taşradan yeni gelmiş olanların yerleştikleri alanlardır. Batıda Gelincik, Kuzeydoğuda İncedayı ve Kefevi, doğuda Ada Mahalleri düşük gelirli grupların yerleşim yerleridir.